而后，从十七日至二十五日的八天时候里，毛利军都是围而不攻，可丰臣军涓滴没有降意，且远在大坂的毛利辉元也担忧夜长梦多，不竭催促天野元政停止强攻。无法之下，毛利军于二十六日再度建议打击，此时小笠原隆清大病初愈，与箸尾高春一同批示作战，丰臣军固然断绝了水源，但城内储水仍够用数日，士气并未是以降落。相反毛利军在城下一呆就是十多天，且攻城未见转机，不免有些悲观懒惰，守势较最后几日也较着减弱很多。
因为山势险要，城池坚毅，一天下来毛利军的打击并未获得较着服从。天野元政思忖再三，决定断其水源，焚毁城下町，以围代攻，将丰臣军困死在御东山。换做他时，这确切是攻打坚城的通例体例，但天野元政忽视了一点，那便是山上的这支丰臣军并非孤军，救兵随时能够赶来。
十六日凌晨，大雾初开，毛利军吹响法螺号，撤除留守本阵的三千人，两万两千雄师别离八幡山和八风道对御东山城展开打击。该城作为秀保初期的居城，且是“三都”（伏见、郡山、御东山）之一，一向是大和丰臣氏的首要据点，特别是伏见失守后，这里更是不容有失。
战事的转折产生在二十七日，就在毛利军再度对御东山建议打击时，前田利政带领北陆两万四千雄师经北陆道杀至近江，绕过佐和山城到达御东山北麓，小笠原隆清随即率军出城迎战毛利元康所带领的毛利军攻城主力。
康长听罢长舒了一口气，非常光荣地说道：“清康，此次多亏有你啊。你还不晓得，就在刚才，康胜派人从大坂带话给我，就在三天前，前田侍从和内府麾下的小笠原信浓守在御东山城大败毛利军，二宫與次就辰等多名重臣皆殁于此役。安艺中纳言已号令天野扫部率残部撤退，目前估计已退往大津城。”
隆清深谙“一鼓作气，再而衰，三而竭”，当天日落前竟带一支马队出城反击，打得毛利军捧首鼠窜，天野元政见势不妙鸣金出兵，虽说并未形成太大伤亡，但隆清此举还是减弱了毛利军的士气，军中好战情感滋长，更有农兵趁夜逃窜。
毛利辉元自三月初十起兵以来，撤除交给毛利秀元的八千人，还前后动员了四万六千军势打击近畿，是除秀保和家康以外投入兵力最多的大名。从三月十八日正式领受大坂惣构和三之丸开端，毛利军于三月二十五日篡夺高槻城和淀城，四月初六霸占伏见城，四月初十篡夺大津城，不到一个月便根基节制了秀赖名下的河内、和泉和山城三国以及摄津国大部分地区，一跃成为近畿地区的霸主。
此时御东山城仅剩三千六百人，小笠原隆清在从长吉关突围时腹部受伤，守城重担落到了早前从大和赶来援助的箸尾高春身上。高春是大和箸尾城城主，知行两万石，他自发才气不敷，在与隆清一番筹议后，放弃了夜袭等奇袭体例，转而停止笼城，同时向远在北陆的前田利长求援。
箸尾高春自秀长时起便奉养大和丰臣氏，得知御东山有难，他亲率三百军势前去援助。面对毛利军的猛攻，他更是亲赴火线批示作战，极大鼓励了丰臣军的士气。
这期间除了在伏见城丧失较大外，雄师并未碰到狠恶抵当，这也成为毛利诸将在前期攻打御东山城时轻敌的首要启事。长吉关位于御东山城以东、大津城以西，当初秀保为获得秀吉信赖，成心在修建此关时将面向伏见的一侧不设防，厥后虽经秀吉同意重新补葺，但西侧的防备才气仍远远比不上东侧，这一缺点在战役初期便表现出来了。