曹操在兖州，徐方震恐，麋竺等欲使州牧陶谦拒之，独勋与陈登说谦，使兖、徐合纵以安州境。时操父嵩寄寓琅邪，谦乃使勋送之，并致书操，以申盟好。会袁术阴令人假谦名以攻操，赖勋将兵却之，乃与嵩及子德携归。
曹操方围管亥于济北，遇勋，勋乃说操曰：“将军前在东郡，劈面之敌唯董卓余孽耳，且袁氏兄弟相争，冀州以将军保其侧，将军与冀州正相犄角也，是虽无盘石之安，亦无睫瞬之祸。今既得兖州，其地前被黄巾，城邑残破，士庶离散，将军之卒未几于曩时，而遽得此土，斯为众矢之的也，且冀州岂不虑将军势大难制耶？倘袁术发兵入兖，冀州能为援否？而西有李、郭汜，东有徐方胜兵，屈于四战之地，窃觉得将军之势，可谓日薄西山矣。然否极而泰来，危深或可安。夫黄巾之乱，乃在豪强兼并，百姓失田，故不得不揭竿而起，成朋分豆剖之势。将军诚能从勋计，赦亥等极刑，纳其部众，授土屯田，则一日之间可得户三十万，胜兵十万，兖土亦安。陶牧垂老迈矣，所虑者唯保其子继嗣徐州耳，若将军遣使联盟，贷良种、耕牛于徐州，必无不从之理。则将军内抚黄巾，外结徐方，一二岁中，兵乃微弱，可南取豫州以讨袁术，西进河南规复故都，逐鹿天下，合法时也。”
十年春，公孙度寝疾。逄纪时在度幕中，密致书于勋，言度已死，请军往征，愿为内应。纪前与熙、尚同奔度，度先纳焉而后杀熙、尚，纪阳降度而心实衔之，故欲假勋手为旧主复仇也。操时欲南征刘表，得勋报，以夏侯渊将骑二千往援。渊未至，而勋已克昌黎，进驻辽水。度时疾笃，子康视事，众心未一，乃撤辽水守，坚壁清野，据襄平、首山。度族弟模苦谏，而康不从，模乃请以海舟载兵，略勋粮道，康听之。幸勋前征幽州海商卫循等为海师保护，遂与典韦相合，破度将刘熙，粮道断而复通。军逼首山，适度死，康遁去无踪，张敞、王建等举城降，柳毅亦来归也，遂定平州。
再从曹操征袁术，围寿春。其守惠衢诈降，诱操入城，放火以断归程。时勋与曹纯、荀攸等候于城外，急驱卒撞门而入，并献马于操。袁军合围，勋几不免，匿于吕布旧将秦谊家中，幸运得脱。后虽得寿春，伤损颇众，或劝却兵，操不能决，问策于勋。勋遂取舆图，以白子象操军，黑子象群雄，曰：“公欲灭袁术，则必与孙策战。策恃江为险，胜则囊括淮上，威胁许都，败则退守江东，我无海军，终难往追，是无可速胜也。若袁绍平灭公孙，据四州而南，公何故对？不若先取河南、弘农，以图关西，关西下，则吕布、张扬辈不敷虑也。乃可遣使先发河南，持节督吕布、段煨先入关中，为王前驱；我得关西，即遣布就并州，与绍相争。”又献《令州郡一时罢兵诏》，劝操上奏汉主，传檄天下，以定分正名，清算民气。
三年三月，曹嵩卒，曹操与诸曹、夏侯俱赴丧归谯，留勋等守都。将军董承、许耽，议郎吴硕等谋劫汉主，矫诏以讨操，以勋与尚书令荀、御史中丞钟繇为操股肱，议先除之。乱起，耽亲将兵攻勋，勋先有备，聚家人部曲逆之，诛耽。时董承已至德阳殿，要劫汉主，勋率宿卫入宫，与承等交兵殿上，趁机杀之。遂亲执槊柱立殿门，营护汉主，其乱始平。
五年六月，刘雄鸣、吕并等反叛关中，操遣叔豹平之。勋乃上分州策，以三辅为雍州，后各州郡之分，削大成小，弱枝强干，皆肇此也。
是仪以青州不靖，融亦无守境之能，虑异日祸将延己，乃遣子著、纡、峻等及勋南下琅邪，以营其窟。时仪中子宽游学徐方，曹宏、豹兄弟为州吏，与之相善，乃请豹女许勋，为固是氏也。