第三次黑田家攻城的时候，干脆不消弩足轻了，直接攻城，死伤了又有五十余人之多。
小笠原成助在石境山、日关谷等几次大战当中都有参与，并且都被授予了比较首要的批示位置。毕竟是首要的一门忠，并且一向忠心耿耿，三好家也信得过他。
小笠原成助一向跟着三好氏，走出阿波国，在近畿各地转战。一向到永禄五年（公元1562年），河内国产生的三好家和田山家之间的久米田合战中，根来、杂贺众的铁炮阐扬了很大的能力，三好家因为田山高政的战略大败，总大将三好实休也死于铁炮之下。此战以后，在又经历了教兴寺合战以后，小笠原成助才跟着三好家的其他军势撤退回阿波国。
在黑田家雄师来了以后，小笠原成助先是回绝了黑田家的劝降，如果想投降，他早就在黑田家麾下了。
小笠原成助一下子，能够娶到两位三好家的公主，不但是他本身阿波国有力豪族的面子在内里，也确切是三好家对其非常的正视，是以他才会断念塌地的尽忠于三好家。
“兄长并非如此，鄙人以为，少主已经有了万全之策，并且就在本日，便能够攻陷一宫城。”三好政胜果断地说道。
第二次攻城的时候，黑田职高只派出了一百弩足轻，形成了小笠原家十多人的伤亡。而豪族番队还是攻城失利了，再次丢下五十多具的尸身，杀伤了小笠原家十几二十人。
以后的事情大师也都晓得了，三好家频频败在黑田家的手里，连四国本领之一的讃岐都城给丢了。
“兄长你看，黑田家的人又上来了。”小笠原成孝指着远处喊道。
“哦！再进犯一两次，便能够攻陷一宫城，这怎会？要晓得之前可都是我们一方在丧失人马，而小笠原家却稳如泰山呀！”香川之景这时候惊奇地说道。
“诸位，黑田家并不是不成克服的，如许打下去，我们必然会获得最后的胜利的。”小笠原成助大声的喊道。