自入杜第宅以来，孟小冬一向沉默寡言，对统统看不惯、听不得、受不了的事情都淡然置之。但1950年的某一天，傲岸的她却迫不得已，淡淡地说了句相称首要的话。那天，杜月笙当着家人的面，掐指计算迁法需求多少张护照。当他算好了需求27张时，孟小冬淡然的声音俄然飘了过来：“我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呀。”一语道破真相。杜月笙一愣，当即宣布尽快与孟小冬结婚。那一晚，杜月笙下了他那几近离不开的病榻，由人搀扶着，充当新郎；孟小冬的脸上也现出了笑容。毕竟他们有了女儿杜美娟，杜月笙有任务承担起了孟小冬的任务，给她一个名分。平生傲岸的孟小冬，终究也只能服从于运气的摆布了。
4、做事要做到刀切豆腐两面光。
27、本来天底下最狠的不是我姓杜的，而是他姓蒋的（蒋介石）。
——台湾当局“总统府”资政许世英挽杜月笙
杜月笙还直接参与了部分军事行动。八一三抗战发作后不久，戴笠奉蒋介石之命与杜月笙同谋，操纵帮会构造苏浙行动委员会。在苏浙行动委员别动队的5个支队中第1、2、三支队的司令均是杜月笙的弟子，支队成员中有很多是因帮会干系而被拉去插手的。上海沦亡后，蒋介石为了禁止日本水兵大范围溯江西侵提出了封闭长江的打算。杜月笙保全大局，率先指令本身的大达轮船公司开出几艘轮船行驶至江面凿沉。在杜月笙的带领下，其他轮船公司也纷起呼应，凿船沉江，梗阻了长江航道，迟滞了日军的打击。
杜月笙虽是粗人出身，自知幼年失学、胸无点墨，但内心一向有对文明的神驰和畏敬，“万般皆下品，唯有读书高”等传统认识沉淀在心灵深处。成名后的杜月笙回想童年：“当时一个月学费只要五角钱，可惜因为家里实在太穷了，读到第五个月，先母缴不出学费，只好停学。”不丢脸出话里含着缕缕心伤，杜月笙仿佛真是故意向学的。等他有了充足的钱势，也想转头尽力进步本身文明程度，在门口高悬的是这副春联，但是毕竟识字少，没法去“读”，他就重金礼聘高超的平话艺人耐久为他讲《三国》说《水浒》，学习汗青知识和处世体例；他一度勤练书法，固然没有甚么成绩，但“杜镛”二字终可萧洒地到处签写；他非常重视仪表文明，敌部下说“衣食足，应当礼节兴了，再不能让人一看就惊骇讨厌”，非论气候多热，他长衫最上面一颗纽扣也从不解开，并制止衣冠不整、赤膊袒胸的徒众出入杜门。杜月笙对后代的教诲高度正视，严格要求他们的学业，严禁其感染烟赌娼。儿子杜维藩一次大考逃考，被他狠甩两个耳光；女儿杜美如一次外语测验成绩不佳，被他用鞭子责打10下。杜氏8子3女都遭到了杰出的教诲培养，至今活泼在外洋商界，其子杜维善还是一名闻名保藏家和古货币研讨专家，近年来两次向上海博物馆总计捐赠古货币1800余枚，上博专馆摆设。杜月笙还在法租界善钟路创办了一所正始中学，亲任董事长，由陈群任校长；并在故乡浦东耗资10万元，建起“浦东杜氏藏书楼”，附设学塾。办学并不是赢利的买卖，这除了扩大社会名声，也是他对本身暮年失学的心机赔偿吧。