此时，清军在浙江境内的兵力极其空虚，因而石达开分兵两路：他亲率主力三万人直捣江浙的重镇衢州，另一起由他的亲信石常吉带领数千人攻打常州、野蛮，反对清军声援衢州。
石达开不得不率军撤退，在龚家阜一带安营数十座，诡计围困衢州，但他一攻城，就遭清军前后夹攻，如此两次以后，他的部下丧失上万人，军心大乱。
石达开亲身率部三万打击衢州，主持衢州防务的总兵饶廷选从江西玉山赶回，部下只要不到一万人。如果在之前，拿下衢州没有题目。
石达开这时也没有很好的计谋摆设，他的设法是打一地算一地，专挑清军兵力空虚的处所流窜作战，想斥地一些本身的按照地。
石达开的雄师浩浩大荡从江西的抚州、建昌经江山、常山进入浙江，数万人打击浙江，浙江巡抚错愕失措，从速向各方垂危，江南大营钦差大臣和春抽出五千人马，驰往浙江堵击承平军打击杭州的门路，江西的湘军和绿营兵也纷繁跟踪而到，而石达开打算先取计谋要地衢州，而后直扑杭州。
更要命的是，这时石达开贫乏束缚部众的才气，这些六合会的新兵，本来就是各地的地痞，这时兵败，本相毕露，石达开的部下在衢州四周劫掠乡民，本地乡民自发抵当，将石达开在铜钱岭一带的营盘悉数烧毁。
石达开的设法，是率部从丰城、新淦等地进军瑞州与临江、临江与袁州之间，起首光复这里的失地。这个打算若能实现，不但可解临江之围，夺回失守的袁州、瑞州，并且将会一举夺得江西疆场的主动权：南下便可唾手而解吉安之围，东进威胁南昌，北上则兵临九江。但残暴的实际是，石达开的军队，没有海军，他的雄师队欲渡赣江，但是没有大的兵船，民船也都早被彭玉麟的海军拘集到西岸去了，他从小港中抓到了一些小渔船，但渡河时却又被湘军的内河海军不竭在江上巡查的炮船所击毁，死伤无数，只能望江兴叹！
曾国藩阐发了一下安徽的战局，同意曾纪泽的设法，他去信让曾国荃、李续宾、李续宜部的湘军，持续留守三河镇，稳固在太湖、舒城等地的军防，并亲身给门生李鸿章等安徽团练首级写信，让他们帮手湘勇稳固湘勇在安徽的按照地，缓缓图之。曾国藩进军安徽的计谋，是在对于翼王石达开部以后，便赶赴安徽拿下庐州和安庆。
到了1858年，林启容的部下在九江垂危，救与不救九江，成了石达开面前的一道困难。实际上，石达开已经有力去救九江。
但是，石达开的军队，一向都在浙江和福建跟清军打游击战。石达开的军队跑到哪，朝廷就让曾国藩的湘勇跟畴昔，曾国藩的军队非常被动，他拿下安徽的计谋一再被推迟。
这时，饶廷选和福兴见状，也率雄师奋力杀出，石达开部大败，清军将石达开所部的据点营地全数肃除。
自1857年6月石达开出走以后，石达开率部在江西盘桓四五个月，何去何从，始终举棋不定。期间，一些承平军将领，比如杨辅清、石镇吉、朱衣点、傅忠信等宣布归附石达开，加上六合会首级带人来投奔，翼王部在江西能战的兵马，就达到三四万人，驻军抚州府城临川。
石达开这时进军江浙并没有错，浙江是鱼米之乡，清军的兵力亏弱，并且比较富庶，是翻开新局面的好去处。石达开率军进入浙江，终究想篡夺杭州，那是清军江南大营的饷源地点。清军必然尽力分兵援救，不但能够减轻清军围攻天京的压力，也可乘此斥地石达开兵马在浙江的按照地，可谓一举两得，同时由杨辅清进军福建，两人通力合作，建立浙闽按照地。杭州在南宋期间就是都城，各方面前提都很好，石达开以为合适作为本身的按照地。