这虞博士三岁上就丧了母亲，太翁在人家教书，就带在馆里，六岁上替他开了蒙。虞博士长到十岁，镇上有一名姓祁的祁太公包了虞太翁家去教儿子的书，宾主甚是相得。教了四年，虞太翁抱病归天了。临危把虞博士托与祁太公，此时虞博士年方十四岁。祁太公道：“虞小相公比人家统统的孩子分歧，现在先生归天，我就请他做先生教儿子的书。”当下写了本身祁连的名帖，到书房里来拜，就带着九岁的儿子来拜虞博士做先生。虞博士自此总在祁家教书。
杜少卿吃完了酒，告别了去。那两人还坐着，虞博士出去陪他。伊昭问道：“教员与杜少卿是甚么的相与？”虞博士道：“他是我们世交，是个极有才情的。”伊昭道：“弟子也不好说。南京人都晓得他本来是个有钱的人，现在弄穷了，在南京躲着，专好扯谎骗钱。他最没有操行！”虞博士道：“他有甚么没操行？”伊昭道：“他经常同乃眷上酒馆吃酒，以是人都笑他。”虞博士道：“这恰是他风骚高雅处，俗人如何得知。”储信道：“这也罢了。倒是教员下次有甚么有钱的诗文，不要寻他做。他是个不该考的人。做出来的东西，好也有限，恐怕坏了教员的名。我们这监里有多少考的起来的朋友，教员托他们做，又不要钱，又好。”虞博士正色道：“这倒不然。他的才名，是大家晓得的，做出来的诗文，人无有不平。每凡人在我这里托他做诗，我还沾他的光。就如本日这银子是一百两，我还留下二十两给我表侄。”两人不言语了，告别出去。
又过了三年，虞博士五十岁了，借了杨家一个姓严的管家跟着，再进京去会试。这科就中了进士，殿试在二甲，朝廷要将他选做翰林。那知这些进士，也有五十岁的，也有六十岁的，经历上多写的不是实在年纪。只要他写的是实在年庚，五十岁。天子瞥见，说道：“这虞育德年纪老了，着他去做一个闲官罢。”当下就补了南京的国子监博士。虞博士欢乐道：“南京好处所，有山有水，又和我故乡附近。我此番去，把妻儿长幼接在一处，团栾着，强如做个穷翰林。”当下就去告别了房师、座师和同亲这几位大老。翰林院侍读有位王老先生，托道：“老先生到南京去，国子监有位贵门人，姓武，名书，字正字。此人事母至孝，极有才情。老先生到彼，照顾照顾他。”虞博士应诺了。清算行李，来南京到任，打发门斗到常熟接家眷。此时公子虞感祁已经十八岁了，跟从母亲一同到南京。
又过了两年，祁太公说：“尊翁在日，当初替你定下的黄府上的婚事，现在也该娶了。”当时就把当年余下十几两银子馆金，又借了来岁的十几两银子的馆金，合起来就娶了亲。佳耦两个，仍旧借住在祁家。满月以后，就去到馆。又做了两年，积累了二三十两银子的馆金，在祁家中间寻了四间屋搬出来住，只雇了一个小小厮。虞博士到馆去了，这小小厮每早到三里路外镇市上买些柴米油盐小菜之类，回家与娘子度日。娘子生儿育女，身子又多病，馆钱不能买医药，每日只吃三顿白粥，厥后身子也垂垂好起来。虞博士到三十二岁上，这年没有了馆。娘子道：“本年如何？”虞博士道：“无妨。我自从出来坐馆，每年约莫有三十两银子。借使那年正月里说定只得二十几两，我内心焦不敷，到了那四蒲月的时候，少不得又添两个门生，或是来看文章，有几两银子补足了这个数。借使那年正月多讲得几两银子，我内心欢乐道：‘好了，本年多些。’偏家里遇着事情出来，把这几两银子用完了。可见有个必然，不必管他。”