时皇子为都督、刺史者多老练，遂良上疏，觉得：“汉宣帝云：‘与我共治天下者，其惟良二千石乎？’今皇子老练，未知从政，不若且留京师，教以经术，俟其长而遣之。”上觉得然。
吏部尚书侯君集之婿贺兰楚石为东宫千牛，太子知君集怨望，数令楚石引君集入东宫，问以自安之术。君集以太子暗劣，欲乘衅图之，因劝之反，举手谓太子曰：“此妙手，当为殿下用之。”又曰：“魏王为上所爱，恐殿下有庶人勇之祸，如有敕召，宜密为之备。”太子大然之。太子厚赂君集及左屯卫中郎将顿丘李安俨，使诇上意，动静相语。安俨先事隐太子，隐太子败，安俨为之力战，上觉得忠，故亲任之，使典宿卫。安俨深自托于太子。
戊申，上命丹青功臣赵公长孙无忌、赵郡元王孝恭、莱成公杜如晦、郑文贞公魏征、梁公房玄龄、申公高士廉、鄂公尉迟敬德、卫公李靖、宋公萧瑀、褒忠壮公段志玄、夔公刘弘基、蒋忠公屈突通、郧节公殷开山、谯襄公柴绍、邳襄公长孙顺德、郧公张亮、陈公侯君集、郯襄公张公谨、卢公程知节、永兴文懿公虞世南、渝襄公刘政会、莒公唐俭、英公李世勣、胡壮公秦叔宝即是凌烟阁。
鄜州都督尉迟敬德表乞骸骨；乙巳，以敬德为开府仪同三司，五日一参。
汉王元昌亦劝太子反，且曰：“比见上侧有美人，善弹琵琶，事成，愿以垂赐。”太子许之。洋州刺史野蛮公赵节，慈景之子也，母曰长广公主；驸马都尉杜荷，如晦之子也，尚城阳公主；皆为太子所密切，预其反谋。凡同谋者皆割臂，以帛拭血，烧灰和酒饮之，誓同存亡，潜谋引兵入西宫。杜荷谓太子曰：“天文有变，当速发以应之，殿下但称暴疾危笃，主上必亲临视，因兹能够得志。”太子闻齐王祐反于齐州，谓纥干承基等曰：“我宫西墙，去大内正可二十步耳，与卿为大事，岂比齐王乎！”会治祐反事，连承基，承基坐系大理狱，当死。
壬辰，以太子詹事张亮为洛州都督。侯君集自以有功而下吏，怨望，有异志。亮出为洛州，君集激之曰：“何人相排？”亮曰：“非公而谁！”君集曰：“我平一国来，逢嗔如屋大，安能仰排！”因攘袂曰：“郁郁殊不聊生！公能反乎？与公反！”亮密以闻。上曰：“卿与君集皆功臣，语时旁无它人，若下吏，君集必不平。如此，事未可知，卿且勿言。”待君集仍旧。
上选朴直之士以辅诸王，为长史、司马，诸王有过以闻。祐昵近群小，好畋猎，长史权万纪骤谏，不听。懦夫昝君謩、梁猛彪得幸于祐，万纪皆劾逐之，祐潜派遣，宠之逾厚。上数以书切责祐，万纪恐并开罪，谓祐曰：“王审能改过，万纪请入朝言之。”乃条祐不对，勒令表首，祐惧而从之。万纪至京师，言祐必能悛改。上甚喜，勉万纪，而数祐前过，以敕书戒之。祐闻之，大怒曰：“长史卖我！劝我而自发得功，必杀之。”上以校尉京兆韦文振谨直，用为祐府典军，文振数谏，祐亦恶之。
万纪性褊，专以刻急拘持祐，城门外不听出，悉解纵鹰犬，斥君谟、猛彪不得见祐。会万纪宅中有块夜落，万纪觉得君謩、猛彪行刺己，悉收系，发驿以闻，并劾与祐同为非者数十人。上遣刑部尚书刘德威往按之，事很有验，诏祐与万纪俱入朝。祐既积忿，遂与燕弘信兄弘亮等行刺万纪。万纪奉诏先行，祐遣弘亮等二十馀骑追射杀之。祐党共逼韦文振欲与同谋，文振不从，驰走数里，追及，杀之。寮属股栗，顿首伏地，莫敢俯视。祐因私署上柱国、开府等官，开库物行赏，驱民入城，缮甲兵、楼堞，置拓东王、拓西王等官。吏民弃老婆夜缒出亡者接踵，祐不能禁。三月，丙辰，诏兵部尚书李世勣等发怀、洛、汴、宋、潞、滑、济、郓、海九州兵讨之。上赐祐手敕曰：“吾常戒汝勿近小人，正为此耳。”