蒲月，癸酉，太子上表，以“承乾、泰衣服不过随身，饮食不能适口，幽忧可愍，乞敕有司，优加供应。”上从之。
初，太子承乾失德，上密谓中书侍郎兼左庶子杜正伦曰：“吾儿足疾乃可耳，但冷淡贤能，狎昵群小，卿可察之。果不成教示，当来告我。”正伦屡谏，不听，乃以上语告之。太子抗表以闻，上责正伦漏泄，对曰：“臣以此恐之，冀其迁善耳。”上怒，出正伦为穣州刺史。及承乾败，秋，七月，辛卯，复左迁正伦为交州都督。初，魏征尝荐正伦及侯君集有宰相材，请以君集为仆射，且曰：“国度安不忘危，不成无大将，诸卫兵马宜委君集专知。”上以君集好浮夸，不消。及正伦以罪黜，君集谋反诛，上始疑征阿党。又有言征自录前后谏辞以示起居郎褚遂良者，上愈不悦，乃罢叔玉尚主，而踣所撰碑。
上曰：“盖苏文弑其君而专国政，诚不成忍。以本日兵力，取之不难，但不欲劳百姓，吾欲且使契丹、靺韍扰之，何如？”长孙无忌曰：“盖苏文自知罪大，畏大国之讨，必严设守备，陛下姑为之哑忍，彼得以自安，必更骄惰，愈肆其恶，然后讨之，未晚也。”上曰：“善！”戊辰，诏以高丽王藏为上柱国、辽东郡王、高丽王，遣使持节册命。
李世勣尝得暴疾，方云“须灰可疗”；上自剪须，为之和药。世勣顿首出血泣谢。上曰：“为社稷，非为卿也，何谢之有！”世勣尝侍宴，上安闲谓曰：“朕求群臣可托幼孤者，无以逾公，公往不负李密，岂负朕哉！”世勣流涕推却，啮指出血，因饮沉浸；上解御服以覆之。
贞观十七年癸卯，公元六四三年夏，四月，庚辰朔，承基上变，告太子谋反。敕长孙无忌、房玄龄、萧瑀、李世勣与大理、中书、门下参鞫之，反形已具。上谓侍臣：“将何故处承乾？”群臣莫敢对，通事舍人来济进曰：“陛下不失为慈父，太子得尽天年，则善矣！”上从之。济，护儿之子也。
褚遂良上疏，觉得：“薛延陀本一俟斤，陛下荡平沙塞，万里冷落，馀寇驰驱，须有酋长，玺书鼓纛，立为可汗。比者复降鸿私，许其姻媾，西告吐蕃，北谕思摩，中国童幼，靡不知之。御幸北门，受其献食，群臣四夷，宴乐整天。咸言陛下欲安百姓，不爱一女，凡在含生，孰不怀德。今一朝生进退之意，有悔过之心，臣为国度惜兹声听；所顾甚少，所失殊多，嫌隙既生，必构边患。彼国蓄见欺之怒，此民怀误期之惭，恐非以是服远人、训戎士也。陛下君临天下十有七载，以仁恩结庶类，以信义抚戎夷，莫不欣然，负之有力，何惜不使有始有卒乎！夫龙沙以北，部落无算，中国诛之，终不能尽，当怀之以德，使为恶者在夷不在华，失期者在彼不在此，则尧、舜、禹、汤不及陛下远矣！”上不听。
太子承乾既开罪，魏王泰日入奉养，上面许立为太子，岑文本、刘洎亦劝之；长孙无忌固请立晋王治。上谓侍臣曰：“昨青雀投我怀云：‘臣本日始得为陛下子，乃重生之日也。臣有一子，臣死之日，当为陛下杀之，传位晋王。’人谁不爱其子，朕见其如此，甚怜之。”谏议大夫褚遂良曰：“陛下言大失。愿审思，勿误也！安有陛下万岁后，魏王据天下，肯杀其爱子，传位晋王者乎！陛下日者既立承乾为太子，复宠魏王，礼秩过于承乾，以成本日之祸。前事不远，足觉得鉴。陛下今立魏王，愿先措置晋王，始得安然耳。”上流涕曰：“我不能尔！”因起，入宫。魏王泰恐上立晋王治，谓之曰：“汝与元昌善，元昌今败，得无忧乎？”治由是忧形于色，上怪，屡问其故，治乃以状告；上怃然，始悔立泰之言矣。上面责承乾，承乾曰：“臣为太子，复何所求！但为泰所图，时与朝臣谋自安之术，不逞之人遂教臣为不轨耳。今若泰为太子，所谓落其度内。”