建安五年（200年）七月，汝南黄巾军首级刘辟等叛归袁绍。袁绍使刘备领兵与刘辟寇略许都以南，关羽得知后从曹操处亡归至刘备处助之。曹操调派曹仁来进犯刘备，刘备战倒霉因而回到袁绍处，想要分开袁绍，以保持刘表为由，带兵复到汝南，结合黄巾余党龚都，众稀有千人，曹操调派蔡阳前来攻打，被刘备所杀。[16]
对抗曹操
建安十九年（214年），雒城被围近一年才被霸占，刘备乃与诸葛亮、张飞、赵云等共围成都。时刘备派建宁督邮李恢说降马超。马超来到成都，刘备命他率军屯城北，一时城中慑伏。刘备因而派简雍劝降了刘璋，遂领益州牧，启用蜀中诸多人才。[24]
建安十六年（211年），刘璋服从张松建议，派法正聘请刘备入川襄助本身对于张鲁，法正、庞统在此时劝刘备图取益州。刘备遂留诸葛亮、关羽等守荆州，自将数万步兵入蜀，与刘璋会于涪。期间张松、法正、庞统皆劝刘备袭杀刘璋，刘备以初来到蜀地，民气尚未佩服，不宜轻举妄动为由回绝。刘璋上表保举刘备代理大司马，兼领司隶校尉，配给刘备兵士，督白水军，令他进犯张鲁。刘备北至葭萌，驻军不前，厚树恩德以收众心。[21]
建安十二年（207年），刘备前去隆中拜访诸葛亮，三顾茅庐以后，诸葛亮向刘备献上了隆中对。
隆中对
凭借刘表
建安五年（200年）春季，衣带诏事发。曹操亲身东征刘备，刘备败北，关羽被擒。刘备逃往青州，青州刺史袁谭，刘备曾保举他为茂才，带领军队驱逐刘备，刘备随袁谭到平原，派人奉告袁绍，袁绍分开邺城二百里来驱逐刘备，逗留了一个多月，刘备被打散的士卒也渐渐的集结于此。[15]
刘备
建安二十三年（218年），刘备率兵打击汉中，调派吴兰、雷铜等篡夺武都，被曹洪所杀。刘备率军占据阳平关，与夏侯渊、张郃相拒。[26]
建安十三年（208年），曹操亲率雄师南下，而此时刘表病死，刘表次子刘琮代立，遣使者投降曹操，刘备屯兵于樊城，不晓得曹操军的俄然到来，到了宛城才晓得状况，随即率军分开，路经襄阳时，诸葛亮建议刘备攻打刘琮，可占有荆州，但刘备因和刘表同宗，不忍相夺。刘备于城外喊刘琮，刘琮因为惊骇不敢出来，刘琮的部下以及很多荆州士人投奔刘备，到当阳时，竟有十余万众，辎重数千辆，日行十余里，刘备另调派关羽乘船数百艘，让他和本身于江陵汇合。有人劝说刘备：”现在应当敏捷保住江陵，我们固然人数浩繁，但是有兵士太少，若曹操来了，我们如何反对？“但刘备说：“想要成大事必须以报酬本，现在这么多人背井离乡跟着我，我如何忍心抛下他们！”[19]
建安二十年（215年），孙权以为刘备已经占无益州，想要要回荆州，刘备回应说：“等得了凉州，就把荆州给你。”孙权忿怒，因而调派吕蒙剿袭长沙、零陵、桂阳三郡。刘备因而率兵五万下公安，让关羽入益阳。同年，曹操定汉中，张鲁逃往巴西，刘备传闻后一方面与孙权媾和，平分荆州，另一方面调派黄权去驱逐张鲁，但张鲁已经投降曹操。曹操留夏侯渊、张郃等镇守汉中，多次入侵巴西，刘备调派张飞与张郃战于瓦口，张郃败归南郑，刘备回成都。[25]
汉中之战
建安七年（202年），刘表命刘备带军北上，到叶县，夏侯惇、于禁、李典率军抵挡。刘备伪退，设下伏兵，李典感觉有诈乃劝之，夏侯惇不听，被刘备打败，幸亏李典及时赶来，刘备兵力过少，晓得相持下去占不到便宜，因而退兵。刘备在荆州数年，自发老之将至而功业未建，遂有“髀肉之叹”。刘备向刘表提出趁曹操打击乌桓时偷袭许都的建议，刘表没有采取。[18]