曹操暮年就表示出对技艺的爱好。他技艺健旺，曾经偷偷潜入中常侍张让家，被张让发觉后，能够手舞著戟越墙逃出，满身而退。又博览群书，特别喜好兵法，曾誊写当代诸家兵法韬略，另有注释《孙子兵法》的著作传世。这些活动为他厥后的军事生涯打下了根本。
曹操祖父曹腾在汉桓帝时担负官职，封为费亭侯。传闻父亲曹嵩本姓夏侯，后成为曹腾养子并改姓担当侯爵。曹操奶名阿瞒、吉利，故而有曹阿瞒之说。年青期间的曹操机灵警敏有随机衡量应变的才气，而率性好侠、放*荡不羁，不修操行，不研讨学业，以是社会上没有人以为他有甚么特别的才气，只要梁国的桥玄等人以为他不平凡，桥玄对曹操说：“天下将乱，非命世之才不能济也，能安之者，其在君乎！”南阳何颙对他说：“汉室将亡，安天下者，必此人也！”许劭，字子将，以知人著称，他也曾对曹操说过：“君清平之奸贼，乱世之豪杰”（此据《后汉书·许劭传》，孙盛《异同杂语》及《三国演义》中作“子治世之能臣，乱世之奸雄也。”
曹操少机会灵过人，通机谋机变，又以侠义自任，行动放*荡不羁，不规端方矩地餬口做事，是以世人都以为曹操并没甚么独特之处。只要梁国的桥玄和南阳的何颙，以为曹操是非常之人。桥玄曾对曹操说：“天下将乱，非命世之才不能济也，能安之者，其在君乎！”可见桥玄对曹操抱有很高的希冀。（曹操显赫时，桥玄已经归天。202年曹操北征，路过桥玄之墓，命令用太牢礼祭奠桥玄，并且写了悼文，其悼文气势和当时文风差异。曹操在祭文中写道当初桥玄和他商定，如果今后曹操路过本身的墓前，不消备上一壶酒来祭奠的话，走过三步就要肚子疼，现在他已经筹办了太牢之礼来祭奠，本身应当肚子不会疼了。祭文萧洒天然，凸显出了曹操率真的脾气）当时曹操还冷静无闻，桥玄建议曹操去交友当时的名流许劭，以进步名誉。因而曹操就去拜访许劭，成果被许劭采取，曹操才逐步着名。相传有一天曹操问起自已“是个甚么样的人物”许劭便说：“子治世之能臣，乱世之奸雄也。”传闻曹操听了以后，仰天大笑。