得知上山城败北且丧失惨痛，直江兼续却无可何如，上杉军围城已有五天，却没有获得任何战果，这期间直江兼续不竭地集结近两万五千兵力围城。包含攻陷白岩城的志驮义秀、攻破谷地城的下吉忠、占据鸟屋森城的中条三盛以及方才退回中山城的色部光长，还特地调派在须川之战中有超卓表示的水原亲宪布阵于谷柏富神山东麓一带，用来防备山形城方向的最上军。
长谷堂城内，深濑甚助、市川若狭守的铁炮队予以反击，两边在城外土堀展开对射。当上杉军攻至城门时，包含志村高治的长谷堂众、小国大膳的小国众、坂纪伊守的成泽众、佐佐木纲知的鲑延众、后藤将监的山野边众、草刈志摩守的天童众在内的最上军由城内冲出，两军在城外野战，战况非常狠恶，两边的铁炮队也在不断射击，战死者不计其数。
三月初三，在围城十五天后，直江兼续收到本庄繁长密信。得知伊达政宗在松川惨败筹办退回本领，而留守政景也成心向退回岩出山城，便决定乘机向长谷堂城策动总攻。他之前田庆次、中津川秀国、仓贺野元纲、青柳长忠、筱井泰信为前锋，共同青海川图书的铁炮队向长谷堂城策动守势。
在铁炮的连番射击下，上杉军步步逼近长谷堂城，守将志村光安号令城内的铁炮予以反击，两边由此展开狠恶对射。上杉军依仗势大攻到大手口之下，城内守兵见状簇拥而出，两军在街道和泥田里展开白刃战，长谷堂城合战就此打响，战至傍晚，最上家臣新关备前守清房被讨死，两方休兵。
但是直江兼续千万没想到，就在霸占长谷堂已经朝不保夕之时，他却收到上杉景胜急报，说是秀保已经于仲春二十八日亲率讨伐军出征会津，号令其当即率兵返回若松城筹办迎战。
上山合战是上杉军打击最上以来所蒙受最惨烈的失利，不但丧失了横田旨俊、内藤左卫门等数员大将，还没有实现攻陷上山城进而合围长谷堂城的计谋构思。不得不说是对直江兼续的一次严峻打击。
同日在须川、柏仓八幡宫等地，上杉军也向最上军阵地策动了打击。因为最上伊达联军的抵当，上杉军没法再将战果扩大，两边进入了胶着状况，上杉雄师开端围困长谷堂城，而留守政景却为了保存气力回绝派军势入城，只情愿在须川一带打击核心上杉军。
横田旨俊、色部光长兵分两路逼近上山城，而上山城守将里见民部已经于前一天晓得了上杉军来袭，因而告急调集城内守军一千五百人，一方面主动迎击色部光长，另一方面汇合山形城最上义光调派的草刈志摩守救兵设伏于上山城南边键取山和天神山的山谷。
长谷堂城，防备上杉家的西南三城之一，守将为志村伊豆守光安，守军五千人，比拟畑谷城，此处城防更加坚毅，易守难攻。自仲春十八日起，直江兼续便将本阵布于城西北的菅泽山，并于当日调派上杉兵士九百沿大森山麓布阵，别离向西面的大手口和北面的八幡崎口推动。
二十二日上午十时，色部光长起首达到距上山城只要五千米的川口地区向最上军策动打击，麾下大将内藤左卫门慢慢推意向着石曾根地区集结，此地间隔上山城只要两千五百米。而横田旨俊的主力军也穿过忠川沼跨过姥怀地区向着赤坂、藤吾、阿弥陀三地进发。只要占据这三区，上杉军便能够俄然呈现最上家上山守军的背后，前后夹攻完成奇袭。
苦战中，上杉家大将冈谷备中及马场次郎兵卫战死，最上家也阵亡了数十名家臣，两军战至傍晚还是不分高低，只好各自罢兵。而后五天时候里，直江兼续又构造了数次打击，固然都被最上方击退，但碍于贫乏援兵，城内处境日趋艰巨，终究只剩下不敷三千人，而作为援兵的留守政景则是遵循伊达政宗的号令严守须川一线，不肯驰援长谷堂插手守城，是以，胜利的天平允在逐步向直江兼续倾斜。