三月初三，在围城十五天后，直江兼续收到本庄繁长密信。得知伊达政宗在松川惨败筹办退回本领，而留守政景也成心向退回岩出山城，便决定乘机向长谷堂城策动总攻。他之前田庆次、中津川秀国、仓贺野元纲、青柳长忠、筱井泰信为前锋，共同青海川图书的铁炮队向长谷堂城策动守势。
苦战中，上杉家大将冈谷备中及马场次郎兵卫战死，最上家也阵亡了数十名家臣，两军战至傍晚还是不分高低，只好各自罢兵。而后五天时候里，直江兼续又构造了数次打击，固然都被最上方击退，但碍于贫乏援兵，城内处境日趋艰巨，终究只剩下不敷三千人，而作为援兵的留守政景则是遵循伊达政宗的号令严守须川一线，不肯驰援长谷堂插手守城，是以，胜利的天平允在逐步向直江兼续倾斜。
仲春二旬日，直江兼续得知伊达政宗攻陷白石城，无法长谷堂还是坚城一座，死死挡在山形城前，为了更有效的围困长谷堂，他调派横田旨俊、色部光长率兵五千打击长谷堂城南面的上山城，意欲攻陷此城以管束长谷堂城。
长谷堂城，防备上杉家的西南三城之一，守将为志村伊豆守光安，守军五千人，比拟畑谷城，此处城防更加坚毅，易守难攻。自仲春十八日起，直江兼续便将本阵布于城西北的菅泽山，并于当日调派上杉兵士九百沿大森山麓布阵，别离向西面的大手口和北面的八幡崎口推动。
得知上山城败北且丧失惨痛，直江兼续却无可何如，上杉军围城已有五天，却没有获得任何战果，这期间直江兼续不竭地集结近两万五千兵力围城。包含攻陷白岩城的志驮义秀、攻破谷地城的下吉忠、占据鸟屋森城的中条三盛以及方才退回中山城的色部光长，还特地调派在须川之战中有超卓表示的水原亲宪布阵于谷柏富神山东麓一带，用来防备山形城方向的最上军。
但是直江兼续千万没想到，就在霸占长谷堂已经朝不保夕之时，他却收到上杉景胜急报，说是秀保已经于仲春二十八日亲率讨伐军出征会津，号令其当即率兵返回若松城筹办迎战。