沉浸在攻陷海津城高兴中的诸将还不晓得，就在两天前，四月二十七日，真田昌幸便以带领一千军势从沼田城解缆，超出浅间山，突袭了戍守空虚的小诸城，城代大平伊贺守国祐私行出城野战，却被真田家臣河源纲家讨取，其子大平国则以三百军势笼城。
但是，日根野军在真田信繁的马队冲锋下一触即溃，不但未能管束住真田军，反而丧失多员大将，吉明也一度被围，被迫带领残部退出战役，朝小诸城撤去。待京极和仙石到达预定位置时，真田军早已分开笠取垰，因而突袭战变成了追击战，真田军且战且退，并向上田城的小山田重诚求援。
战至中午，小山田救兵八百人突袭仙石军右翼，真田昌幸也号令信繁建议反冲锋，仙石军逐步不支，秀久要求京极高知率部援助，但因为阵势局促，分歧适雄师作战，高知仅派五百人助其击退真田军，且禁止秀久进一步追击，劝说其先往小诸城与日根野汇合，重整旗鼓后再谋他法。
秀久笑了笑道：“北边的海津城在堀家和石川家的围攻陷，不出两日必能霸占，我军与其在此华侈时候围城，不如先解小诸之围，将攻打上田城的重担交给越后的那帮家伙，一来能够制止华侈我军的时候，二来也能先他们一步与内府会师，当然，最首要的还是拿下真田安房守的首级，为内府雄师的沼田之败报仇，这功绩比起霸占上田城但是有过之而无不及啊。”
“既然二位情意已决，鄙人也无话可说。”京极高知叹了口气，“出兵至今未立寸功，如果不能在小诸击败真田安房守，就真是无颜见内府了。”
但是跟着下午海津城的沦陷，情势急转直下，堀、石川联军一万一千余人敏捷南下，霸占了上田城东北的户石城，筹办于次日对上田城建议总攻。而京极高知则在深夜接到家康的密信，要求其率部东进，一同攻打松井田城。
因而三旬日凌晨，京极、仙石率四千三百人赶往松井田，日根野部四百人留守小诸城。堀秀重于上田城北布阵，石川康善于城西布阵，昌幸则决定矫捷戍守，对石川军以打击为主，堀军以防备为主，别离击破，以拖待变。