宝玉在宁府陪祭，碰到吊客少时，就抽暇返来玩耍。这天返来，见晴雯领着小丫头们玩抓子儿打手心，袭人单独忙着给他打扇子套。他吃了一杯凉水冰的茶，想去看看黛玉。来到潇湘馆四周，见雪雁领着两个老婆子，拿着生果走来。他顿感奇特，黛贵体弱，向来不吃生冷东西，要生果做甚么？上前问雪雁。雪雁让婆子把生果交给紫鹃，说是黛玉俄然哭了一阵，写了些东西，让紫鹃搬出小琴桌，摆上龙文鼎，让她去买生果，也不知做甚么用。宝玉深思，能够黛玉是秋祭林姑父，若去了，碰上她哭，劝也没法劝，就到凤姐儿处转一圈。因迩来贾母、王夫人不在家，府中接连出事，凤姐儿带病出来理事。二人相互丁宁保重，说了会儿闲话，宝玉又来到潇湘馆，见院中余烟袅袅，紫鹃正清算桌子，知黛玉已祭罢，就进了屋。黛玉面朝里歪在床上，病恹恹的。紫鹃忙通报了，黛玉才缓缓坐起，含笑让座。宝玉先问候她的身材，又问她好好的哭甚么。她不承认哭了，宝玉说：“你脸上另有泪痕。mm常日多病，遇事要想开些，糟蹋了身子，使我……”他怕黛玉多心，忙打住话头。又想到黛玉常曲解他的一片美意，忍不住流下泪来。黛玉嫌他话说重了，正想回敬他几句，见他悲伤落泪，忍不住与他相对而泣。
贾琏安排亲信家人、小厮，买了房屋家具，择了谷旦，偷偷迎娶了二姐。二人相亲相爱，自不必说。而后便隔不几天，找个来由瞒了凤姐儿，来住上几宿。贾蓉因忙于祖父的丧事，一向没机遇返来，贾珍却找借口返来几趟。贾琏虽明知，也不好同堂兄翻脸。时候不长，贾琏又看上了尤三姐。三姐天生斑斓，打扮风骚，恰好脾气倔强，固然贾琏各式挑逗，她一阵嬉笑怒骂，就把贾琏弄得灰溜溜的。贾琏无法，想把她说给宝玉，她却相中了柳湘莲，非柳二郎不嫁。哪怕他十年不返来，等他十年；一百年不返来，等他一百年，只是不知别人在那里。在他返来前，她吃斋念佛，奉养母亲。贾琏说宝玉和湘莲最好，或许找宝玉能探听到他的下落。
湘莲直到八月才进京，先去拜见了薛阿姨，又去见薛蟠。薛蟠不惯风霜，一进京就病倒了，二人在寝室里相见。薛蟠奉告湘莲，湘莲结婚的一应物品，他母亲已筹办好了，只等着择日结婚了。湘莲谢了，告别拜别。次日，他又去见宝玉，二人欢乐不尽。随后，他向宝玉探听三姐的品德。宝玉说三姐比二姐更美，加上姓尤，真是一对美人。湘莲又探听三姐的出身，宝玉照实说了。湘莲早知贾珍父子乱伦之事，得知三姐竟是贾珍的小姨子，悔怨不迭，连连顿脚，说：“这婚事千万做不得！宁府里，除了门前的两个石狮子洁净罢了！”把宝玉羞得满脸通红。湘莲赔了罪，告别出来，到新房去找贾琏，宣称要退了这门亲，索回鸳鸯剑。尤三姐在里间听得清楚，晓得湘莲把她也当作淫荡女人，不由心如刀绞，痛不欲生，就取下剑，抽出一把，埋没肘后，走出来把另一把连鞘递畴昔，痛恨地说：“还你的定礼。”湘莲接了剑，三姐把剑往颈上一抹，顿时鲜血迸流，倒地断气。
这天，贾琏奉贾赦之命到安然州办事。走了三天，迎头遇见一伙客商，领头的竟是薛蟠与湘莲。他不由大为惊奇，忙上马相见了，来到一家酒馆，要了酒菜，问起二人如何和好了。薛蟠说他贩货返来，在安然州空中赶上强盗，劫走货色，恰逢湘莲赶来，杀散强盗，夺回货色，救下世人。他感激不尽，湘莲又不受分文谢礼，就与湘莲结为八拜之交，存亡弟兄。贾琏趁机摸索了湘莲的口气，得知他发愤娶一绝代女子，就说出他偷娶二姐为二房，又说出三姐发愤嫁给湘莲的事。湘莲得知三姐丰度双绝，当即承诺下来，说是看望过姑母就进京相亲。贾琏怕他萍踪浪迹，一去不回，他就解下随身带的家传鸳鸯剑，让贾琏送尤三姐当定礼。酒罢，二人上马，各奔出息。