“二次北伐”时，戴笠自山东潜入敌境后，自济南、保定、天津、北平一线，一起北上，体味张宗昌、孙传芳、张作霖个人的真假，有闻必报。戴笠原觉得此行凶恶难测，运气殊难预感。岂知奉系军阀及北洋军阀残存的各级将领多数是老粗，文盲多，没有政治脑筋，贫乏知识，轻信谎言，妄图小便宜，讲江湖义气。操纵老军阀这些缺点，戴笠跑遍华北各省，如入无人之境，汇集了大量有代价的谍报，对二次北伐的胜利起了不小的感化，由此更加遭到蒋介石的正视。
因为军官不顾兵士的大逃窜，使十几万百姓党守军的士气顿时土崩崩溃，因而，兵士也大逃窜，绝大多兵士都往南京的下关跑，为甚么？因为兵士们晓得，那儿有他们军官们偷偷保存的船只！部下传闻本身的长官往下关去了，也就都跟畴昔了。就如许，数万百姓党军与成千上万的公众都涌向下关，但是，挹江门的36师却不放军队通过，因为他们接到号令，从下关撤退的只是卫戍长官部和36师。因而军队混作一团，厥后乃至产生了内部的枪战。在南京大搏斗中，有八万多中国战俘被日军搏斗，但没有任何一其中下级的百姓党军官战死。
戴笠固然日渐遭到蒋介石的正视，但因为本身职位不高档诸方面启事，事情对他来讲还是一份苦差。今后戴笠回想这段期间糊口时，曾称本身是“跑单干”，用现在的话讲就是“谍报个别户”。
1927年7月尾，百姓反动军总司令部建立刺探组――这是蒋介石授意建立最早的一个准间谍构造。蒋介石委派胡靖安为组长，经胡保举，戴笠才获得了崭露头角的机遇。经这一段经历磨炼，戴笠在刺探组里很快显现出汇集谍报的特别才气，脱颖而出。他的谍报不但来很多，并且来得快，视野开阔，质量较高，普通每隔两天，就有一份质料呈报上来。为了获得蒋介石的赏识，每逢汇集到较为首要的谍报质料，戴笠老是千方百计直接交到蒋的手中，以期引发蒋的重视。为此，他常常等待在百姓反动军总司令部或中心军校官邸门口，当蒋的汽车达到时，戴先远远立正，敬一个军礼，然后快步上前，双手把质料递畴昔。蒋介石是久历江湖之人，深知部属的心机。开初他以为，戴笠这类人不颠末通例通报手续，冒昧地越级上送，不过是沽名钓誉之徒，诡计一步登天罢了。
戴笠是爱国的，在淞沪抗战之前，百姓党大员们在南京开会，开会的时候群情纷繁，戴笠很果断地对其别人说，此次我们必然要打了。百姓党元老吴稚晖问他，兵器、经济都差得那么远，拿甚么打呢？戴笠说：“哀兵必胜，猪吃饱了等人家过年，是等不来独立划一的。”这句话给其他百姓党人震惊很大，厥后成了军统对于抗日的典范论调。
最大的忧?是人微言轻，辛辛苦苦汇集到谍报，却不能及时送到蒋介石手中。以戴笠一个上尉联络参谋或少校副官的身份，不消说难以面见蒋介石，就是蒋的官邸或办公室也进不去。蒋介石身边的侍从参谋、副官，多数是黄埔1、2、三期的老大哥，军职也比戴笠高很多，每见到戴笠这个六期未毕业的不入流青年，官员们很有些不屑。就是蒋介石身边的主子之流，如保镳、勤务、司机、厨师、娘姨等，也常给戴笠白眼，远远看到戴笠，第一句话就是“小瘪三又来了”。听到这些话，戴笠虽引为奇耻大辱，但为了打通蒋介石身边的门路，又不得不低声下气去凑趣他们。偶然蒋的侍从们起哄，大敲戴笠的竹杠，戴笠常常被搞到山穷水尽的境地，口袋里连吃晚餐的铜子也不剩。