宁汉合流以后，蒋介石在政治上碰到了严峻危急。面对如此庞大的政治情势，蒋决定加强谍报事情，随时把握新桂系、各方反蒋权势的意向以及嫡派军队各级将官的虔诚环境。
戴笠从1927年开端处置谍报事情。开端没有任何军职，每天只是主动去汇集谍报，以晚生身份向当时卖力谍报事情的侍从室高参胡靖安递送动静，被戏称为“编外谍报员”。但戴从谍报“个别户”干起,
一样，在美国作家魏斐德（音）描述百姓党间谍王戴笠的书中，有一段如许的描述，也是耐人寻味的：
久而久之，蒋介石渐渐感觉，戴笠这类精力实在可嘉，并且他发明戴的谍报多数出于第一手质料，比叫实在，也就逐步正视起来。
如果说，抗战前直到唐生明“叛变投敌”这一汗青阶段，他的放荡不羁，乃至说能够称得上有点胡作非为，统统他的统统所作所为是靠他大哥唐生智的权势和名誉所荫护；反过来也能够说，抗战后唐生明“叛变投敌”今后，他的统统所作所为又让人们记起了他大哥唐生智，记起了唐生智竟然另有这么一名“好”弟弟！
戴笠固然日渐遭到蒋介石的正视，但因为本身职位不高档诸方面启事，事情对他来讲还是一份苦差。今后戴笠回想这段期间糊口时，曾称本身是“跑单干”，用现在的话讲就是“谍报个别户”。
戴笠是爱国的，在淞沪抗战之前，百姓党大员们在南京开会，开会的时候群情纷繁，戴笠很果断地对其别人说，此次我们必然要打了。百姓党元老吴稚晖问他，兵器、经济都差得那么远，拿甚么打呢？戴笠说：“哀兵必胜，猪吃饱了等人家过年，是等不来独立划一的。”这句话给其他百姓党人震惊很大，厥后成了军统对于抗日的典范论调。
究竟上唐生明是黄埔一期生，固然他在黄埔学习时还是吃喝玩乐，但论资格唐生明必定要强于戴笠。戴笠作为奥妙差人的头子，要在百姓党里混，必定要交友像唐生智如许的老反动、处所气力派，不然这些大员们谁都能让他喝一壶。戴笠当然不成能和唐生智搞甚么吃喝玩乐的一套，只能通过他所谓当时“不争气“的弟弟。
美国作家的文章中，有美化戴笠的笔调，仿佛戴笠迷乱的私糊口是向唐生明学坏的。
世人感觉戴笠间谍生涯最“闪光点”，是破获了日本鬼子即将偷袭珍珠港的谍报，而过后诸葛亮式的遭到了美国人的赏识，但他安插唐生明玩的无间道也是值得大书特书的一章。
1927年7月尾，百姓反动军总司令部建立刺探组――这是蒋介石授意建立最早的一个准间谍构造。蒋介石委派胡靖安为组长，经胡保举，戴笠才获得了崭露头角的机遇。经这一段经历磨炼，戴笠在刺探组里很快显现出汇集谍报的特别才气，脱颖而出。他的谍报不但来很多，并且来得快，视野开阔，质量较高，普通每隔两天，就有一份质料呈报上来。为了获得蒋介石的赏识，每逢汇集到较为首要的谍报质料，戴笠老是千方百计直接交到蒋的手中，以期引发蒋的重视。为此，他常常等待在百姓反动军总司令部或中心军校官邸门口，当蒋的汽车达到时，戴先远远立正，敬一个军礼，然后快步上前，双手把质料递畴昔。蒋介石是久历江湖之人，深知部属的心机。开初他以为，戴笠这类人不颠末通例通报手续，冒昧地越级上送，不过是沽名钓誉之徒，诡计一步登天罢了。