1999年10月，史蒂夫将iMovie与新一代iMac共同推向市场，但是销量不佳。史蒂夫以为任务在他本身，他没有向消耗者阐释清楚iMovie的代价。是以在1999年12月的一次高管集会上，史蒂夫给6位高管别离发了一台索尼新一代数码拍照机，让他们每人拍摄、剪辑一段4分钟的家庭影片，必须在一周内交出成品，他会从6件作品当选出最好的一件在2000年1月的麦金塔展会长停止揭示，奉告消耗者任何人都能在一周以内把握这个软件。
史蒂夫之以是会对iMovie如此沉迷，是因为这款软件主如果给父母设想的。他和劳伦生了三个孩子，第三个孩子伊夫于1998年出世，到了21世纪，史蒂夫的家庭糊口垂垂趋于稳定。
盖茨晓得本身的审美层次没法和史蒂夫比。“他但愿本身的产品是最好的，”盖茨说道，“他老是带着设想师的目光在察看事物。我走进一家旅店绝对不会去想，‘这个床头柜设想得太丑了，要如许设想才行。’我看一辆车时也不会想，‘如果我是设想师的话，我要如许或那样。’但像乔尼・艾维和史蒂夫如许的人却一向用设想师的目光在对待万物。我只要在看到代码时会想，‘设想得还不错’，是以我和史蒂夫对待天下的体例完整分歧。他有一种与生俱来的审美层次，能够立即判定某件物体是否达到了标准，究竟设想得如何。”史蒂夫高管团队的设法是精确的：对于甚么是能够接管的设想，微软和苹果的标准完整分歧，更不消说杰出的设想了。如果消耗电子设备和利用真的如同盖茨所预言的那样提高，这的确是个千载难逢的好机遇，苹果公司有机遇建立标准，决定命字技术将以何种面孔呈现在浅显消耗者的平常糊口中。
如果要问史蒂夫和孩子待在一起的时候多还是事情的时候多，那还是事情的时候比较多。劳伦和他结婚时，就清楚史蒂夫事情非常非常投入。“我们俩交际糊口都不丰富，”劳伦说道，“我们并不看重交际。”劳伦常常在早晨和史蒂夫一起事情，她有段时候运营着一家小型保健食品公司泰拉维拉（Terravera），厥后卖掉了这家公司，创办了非营利教诲构造“大学之路”。他俩的书房紧挨着，偶然劳伦会收罗史蒂夫的定见，史蒂夫也会花一两个小时和劳伦聊苹果的停业。在睡觉前，他俩会看会儿电视，凡是看的节目是1999年开播的由乔恩・斯图尔特（Jon Stewart）主持的《每日秀》（Daily Show）。劳伦承担了大部分炊长的职责，但史蒂夫也主动参与此中。他们常常去夏威夷过圣诞节，凡是会住在夏威夷大岛（Big Island）科纳度假村（Kona Village Resort）的一间小板屋里。
“不过，拍出来的影片还是挺成心机的，”斯莱德持续说道，“我拍的是我的孩子们在春季玩落叶，背景音乐配的是范・莫里森（Van Morrison）的歌曲《土波罗蜜》（Tupelo Honey）。史蒂夫拍的也是他的孩子。弗雷德的糊口太无聊，只能拍他的猫。蒂姆拍的是在帕洛阿尔托买屋子的经历，揭示了房价有多贵。我感觉鲁宾斯坦拍得最好，他拍的是生日那天在达拉斯出差的场景，不管是在旅店房间里、在集会室里，还是在其他某个无聊的处所，他都对着镜头说‘生日欢愉，乔恩！’。西娜拍的是孩子们与宠物玩耍、在床上蹦跳的场景，背景音乐配的是绿日乐队的歌。”（史蒂夫最后选了西娜的作品。）